β-Aminoketone als Schlüsselverbindungen zur Synthese von Pyridinen: Ein neuartiger, leistungsfähiger Zugang zu kondensierten Bi- und Terpyridinen

化学 药物化学 甲苯 氨基酮 甲基锂 双环分子
作者
Ulrich Westerwelle,Achim Esser,Nikolaus Risch
出处
期刊:Chemische Berichte [Wiley]
卷期号:124 (3): 571-576 被引量:21
标识
DOI:10.1002/cber.19911240324
摘要

β-Amino Ketones as Key Intermediates in the Synthesis of Pyridines: A Novel and Efficient Route to Annelated Bi- and Terpyridines The hydrochlorides of β-amino ketones 1a – e (Mannich bases) are easily obtained starting compounds for a novel synthesis of pyridines. Condensation with the heteroaromatic ketones 8, 9, and 10 yields 5,6-dihydro-1,10-phenanthrolines 3a – d, 13 and 4,5-diazafluorenes 4a – d, which have not yet been described in literature. Symmetrical terpyridines 3e, 4e are formed in a one-step reaction of 8, 9 with dimethylmethylenammonium chloride in the presence of an ammonia source.
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