Heteropolycyclen vom Triangulen‐Typ, II. Zur Stereochemie verbrückter Triarylamine

Abstract Nach Aussage der 1 H‐NMR‐Spektrometrie liegt 5,5,9,9‐ Tetramethyl‐5 H , 9 H ‐chino[3,2,1‐ de ]‐acridin ( 4b ), in einer C 2 ‐Konformation mit planarem Stickstoff vor, in der die beiden Acridcan‐Untereinheiten entgegengesetzt gefaltet sind. Die auch bei Temperaturen von + 160°C noch nicht verbreiterten zwei Methylresonanzen beweisen eine überraschend hohe konformative Stabilität (Δ G ≠ > 22 kcal/mol). Die entsprechenden NMR‐Daten von 4,4,8,8,12,12‐Hexamethyl‐4 H , 8 H , 12 H ‐ benzol[1,9]chinolizino[3,4,5,6,7‐ defg ]acridin ( 5 b ) sprechen für eine planare, oder rasch invertierende (Δ G ≠ < 9 kcal/mol) flach pyramidale Struktur.