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Isotope‐Guided Metabolomics Reveals Divergent Incorporation of Valine into Different Flavor Precursor Classes in Chives

缬氨酸 亚砜 半胱氨酸 化学 丙烯基 立体化学 氨基酸 代谢组学 生物化学 生物 植物 有机化学 色谱法
作者
Ricarda Freke,Björn Heinemann,Samuel Edward Hakim,Claus‐Peter Witte,Marco Herde,Tatjana M. Hildebrandt,Jakob Franke
出处
期刊:ChemBioChem [Wiley]
卷期号:24 (10) 被引量:1
标识
DOI:10.1002/cbic.202300056
摘要

Plants of the genus Allium such as chives, onions or garlic produce S-alk(en)yl cysteine sulfoxides as flavor precursors. Two major representatives are S-propenyl cysteine sulfoxide (isoalliin) and S-propyl cysteine sulfoxide (propiin), which only differ by a double bond in the C3 side chain. The propenyl group of isoalliin is derived from the amino acid valine, but the source of the propyl group of propiin remains unclear. Here, we present an untargeted metabolomics approach in seedlings of chives (Allium schoenoprasum) to track mass features containing sulfur and/or 13 C from labeling experiments with valine-13 C5 guided by their isotope signatures. Our data show that propiin and related propyl-bearing metabolites incorporate carbon derived from valine-13 C5 , but to a much lesser extent than isoalliin and related propenyl compounds. Our findings provide new insights into the biosynthetic pathways of flavor precursors in Allium species and open new avenues for future untargeted labeling experiments.

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