An Expedient Radical Approach for the Decarboxylative Synthesis of Stereodefined All‐Carbon Tetrasubstituted Olefins

化学 碳纤维 有机化学 组合化学 计算机科学 算法 复合数
作者
Qian Zeng,N. Yamini,Jordi Benet‐Buchholz,Arjan W. Kleij
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
标识
DOI:10.1002/anie.202403651
摘要

We report a user-friendly approach for the decarboxylative formation of stereodefined and complex tri- and tetra-substituted olefins from vinyl cyclic carbonates and amines as radical precursors. The protocol relies on easy photo-initiated α-amino-radical formation followed by addition onto the double bond of the substrate resulting in a sequence involving carbonate ring-opening, double bond relay, CO2 extrusion and finally O-protonation. The developed protocol is efficient for both mismatched and matched polarity substrate combinations, and the scope of elaborate stereodefined olefins that can be forged including drug-functionalized derivatives is wide, diverse and further extendable to other types of heterocyclic and radical precursors. Mechanistic control reactions show that the decarboxylation step is a key driving force towards product formation, with the initial radical addition under steric control.

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
更新
大幅提高文件上传限制,最高150M (2024-4-1)

科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
刚刚
1秒前
4秒前
奥一奥发布了新的文献求助10
4秒前
研友_LBKOgn发布了新的文献求助10
4秒前
hongjie_w完成签到,获得积分20
4秒前
011235813发布了新的文献求助10
5秒前
7秒前
无语的冷卉完成签到,获得积分10
8秒前
hongjie_w发布了新的文献求助10
9秒前
神之韵完成签到 ,获得积分10
9秒前
11秒前
11秒前
11秒前
乐乐应助奥一奥采纳,获得30
11秒前
WQY完成签到,获得积分10
12秒前
舒适的明杰完成签到 ,获得积分10
12秒前
小蘑菇应助FG采纳,获得10
12秒前
13秒前
坚强志泽完成签到 ,获得积分10
13秒前
呢呢发布了新的文献求助10
14秒前
狂野的天薇完成签到 ,获得积分10
14秒前
赘婿应助无语的冷卉采纳,获得10
14秒前
CipherSage应助011235813采纳,获得10
15秒前
快乐水发布了新的文献求助10
16秒前
18秒前
18秒前
狂野的天薇关注了科研通微信公众号
18秒前
圆滑的铁勺完成签到,获得积分10
19秒前
19秒前
ssnha完成签到 ,获得积分10
22秒前
Dr W发布了新的文献求助20
22秒前
sx发布了新的文献求助10
24秒前
情怀应助嗷呜嗷呜采纳,获得30
26秒前
27秒前
Lucas应助故里采纳,获得10
29秒前
丘比特应助醉熏的井采纳,获得10
30秒前
sx完成签到,获得积分10
31秒前
SciGPT应助衬衣采纳,获得10
32秒前
Hello应助年年采纳,获得30
33秒前
高分求助中
Evolution 10000
ISSN 2159-8274 EISSN 2159-8290 1000
Becoming: An Introduction to Jung's Concept of Individuation 600
Ore genesis in the Zambian Copperbelt with particular reference to the northern sector of the Chambishi basin 500
A new species of Coccus (Homoptera: Coccoidea) from Malawi 500
A new species of Velataspis (Hemiptera Coccoidea Diaspididae) from tea in Assam 500
PraxisRatgeber: Mantiden: Faszinierende Lauerjäger 500
热门求助领域 (近24小时)
化学 医学 生物 材料科学 工程类 有机化学 生物化学 物理 内科学 纳米技术 计算机科学 化学工程 复合材料 基因 遗传学 催化作用 物理化学 免疫学 量子力学 细胞生物学
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 3161014
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 2812392
关于积分的说明 7895364
捐赠科研通 2471232
什么是DOI,文献DOI怎么找? 1315908
科研通“疑难数据库(出版商)”最低求助积分说明 631074
版权声明 602094