清晨好,您是今天最早来到科研通的研友!由于当前在线用户较少,发布求助请尽量完整地填写文献信息,科研通机器人24小时在线,伴您科研之路漫漫前行!

Rhodium‐Catalyzed Atroposelective Access to Axially Chiral Olefins via C−H Bond Activation and Directing Group Migration

化学 催化作用 位阻效应 轴对称性 区域选择性 炔烃 立体化学 组合化学 有机化学 结构工程 工程类
作者
Xingwei Li,Ruijie Mi,Xukai Zhou,Zilin Li,Yu Lan,Danqing Ji,Fen Wang,Nan Li
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:134 (1) 被引量:15
标识
DOI:10.1002/ange.202111860
摘要

Abstract Axially chiral open‐chain olefins represent an underexplored class of chiral platform. In this report, two classes of tetrasubstituted axially chiral acyclic olefins have been accessed in excellent enantioselectivity and regioselectivity via C−H activation of (hetero)arenes assisted by a migratable directing group en route to coupling with sterically hindered alkynes. The coupling of indoles bearing an N‐aminocarbonyl directing group afforded C–N axially chiral acrylamides with the assistance of a racemic zinc carboxylate additive. DFT studies suggest a β‐nitrogen elimination–reinsertion pathway for the directing group migration. Meanwhile, the employment of N‐phenoxycarboxamide delivered C−C axially chiral enamides via migration of the oxidizing directing group. Experiments suggest that in both cases the (hetero)arene substrate adopts a well‐defined orientation during the C−H activation, which in turn determines the disposition of the alkyne in migratory insertion. Synthetic applications of representative chiral olefins are demonstrated.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
更新
PDF的下载单位、IP信息已删除 (2025-6-4)

科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
ceeray23发布了新的文献求助40
17秒前
栀子红了完成签到 ,获得积分10
33秒前
aikeyan完成签到 ,获得积分10
35秒前
ceeray23发布了新的文献求助20
38秒前
忒寒碜完成签到,获得积分10
49秒前
橙子完成签到 ,获得积分10
50秒前
追梦发布了新的文献求助10
56秒前
英俊的铭应助笨笨的寄真采纳,获得10
1分钟前
顺利毕业完成签到 ,获得积分10
1分钟前
默默完成签到 ,获得积分10
1分钟前
1分钟前
tyro完成签到,获得积分10
1分钟前
husky完成签到,获得积分10
1分钟前
zzhui完成签到,获得积分10
1分钟前
徐伟康完成签到 ,获得积分10
1分钟前
Aswl完成签到 ,获得积分10
1分钟前
1分钟前
冷傲凝琴完成签到,获得积分10
1分钟前
LEE123完成签到,获得积分10
1分钟前
ceeray23发布了新的文献求助50
1分钟前
ming123ah完成签到,获得积分10
2分钟前
西瓜完成签到 ,获得积分10
2分钟前
完美世界应助科研通管家采纳,获得10
2分钟前
科研通AI2S应助科研通管家采纳,获得10
2分钟前
小小完成签到,获得积分10
2分钟前
大力的紊发布了新的文献求助50
2分钟前
2分钟前
ceeray23发布了新的文献求助20
2分钟前
CHEN完成签到 ,获得积分10
2分钟前
LJ_2完成签到 ,获得积分10
3分钟前
dingding发布了新的文献求助10
3分钟前
3分钟前
laber完成签到,获得积分0
3分钟前
zxx完成签到 ,获得积分10
3分钟前
开心完成签到 ,获得积分10
3分钟前
虞无声完成签到,获得积分10
3分钟前
3分钟前
harden9159完成签到,获得积分10
3分钟前
wbh发布了新的文献求助10
3分钟前
追梦完成签到,获得积分10
3分钟前
高分求助中
The Mother of All Tableaux: Order, Equivalence, and Geometry in the Large-scale Structure of Optimality Theory 3000
A new approach to the extrapolation of accelerated life test data 1000
ACSM’s Guidelines for Exercise Testing and Prescription, 12th edition 500
Indomethacinのヒトにおける経皮吸収 400
Phylogenetic study of the order Polydesmida (Myriapoda: Diplopoda) 370
基于可调谐半导体激光吸收光谱技术泄漏气体检测系统的研究 350
Robot-supported joining of reinforcement textiles with one-sided sewing heads 320
热门求助领域 (近24小时)
化学 材料科学 医学 生物 工程类 有机化学 生物化学 物理 内科学 纳米技术 计算机科学 化学工程 复合材料 遗传学 基因 物理化学 催化作用 冶金 细胞生物学 免疫学
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 3990809
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 3532233
关于积分的说明 11256603
捐赠科研通 3271081
什么是DOI,文献DOI怎么找? 1805229
邀请新用户注册赠送积分活动 882302
科研通“疑难数据库(出版商)”最低求助积分说明 809236