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Acetonation of some pentoses with 2,2-dimethoxypropane-N,N-dimethylformamide-p-toluenesulfonic acid

化学 阿拉伯糖 木糖 二甲基甲酰胺 醛糖 立体化学 有机化学 糖苷 发酵 溶剂
作者
Makoto Kiso,Akira Hasegawa
出处
期刊:Carbohydrate Research [Elsevier]
卷期号:52 (1): 95-101 被引量:89
标识
DOI:10.1016/s0008-6215(00)85950-9
摘要

d-Xylose, d-arabinose, and d-ribose were each treated with 2,2-dimethoxypropane in N,N-dimethylformamide containing a trace of p-toluenesulfonic acid. d-Xylose gave 3,5-O-isopropylidene-d-xylofuranose, 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-α-d-xylofuranose, 1,2-O-isopropylidene-α-d-xylopyranose, and two acyclic di-O-isopropylidene derivatives. d-Arabinose gave the known 3,4-O-isopropylidene-β-d-arabinopyranose and 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-d-arabinopyranose. d-Ribose gave 2,3-O-isopropylidene-d-ribofuranose almost exclusively.
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