Electrophilic activation of aminocarboxylic acid by phosphate ester promotes Friedel–Crafts acylation by overcoming charge–charge repulsion

化学 质子化 酰化 弗里德尔-克拉夫茨反应 电荷(物理) 电泳剂 脱质子化 磷酸盐 反应性(心理学) 羧酸 离子 药物化学 计算化学 有机化学 催化作用 病理 替代医学 物理 医学 量子力学
作者
Akinari Sumita,Yuko Otani,Tomohiko Ohwada
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [The Royal Society of Chemistry]
卷期号:15 (44): 9398-9407 被引量:8
标识
DOI:10.1039/c7ob02158e
摘要

o-Methyl salicylates enhance the reactivity of the phosphate ester via a protonation-induced conformational change to generate acyl phosphate, thereby overwhelming the charge–charge repulsion associated with formation of the acylium ion, enabling aromatic ketones to be generated from various carboxylic acids.
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