Electrochemical C–H/N–H cross-coupling of 2-phenylindolizines with phenothiazines to synthesize novel N-aryl phenothiazine derivatives

吩噻嗪 电化学 组合化学 化学 芳基 循环伏安法 傅里叶变换红外光谱 催化作用 区域选择性 偶联反应 有机化学 化学工程 电极 物理化学 医学 药理学 工程类 烷基
作者
Chenglong Feng,Xin Liu,Yuanbin She,Zhenlu Shen,Meichao Li
出处
期刊:Chinese Chemical Letters [Elsevier]
卷期号:34 (6): 107935-107935 被引量:13
标识
DOI:10.1016/j.cclet.2022.107935
摘要

A facile and elegant method for synthesis of novel N–aryl phenothiazine derivatives from 2-phenylindolizines and phenothiazines through direct electrochemical oxidation has been developed. This approach was performed smoothly at room temperature without external oxidant and catalyst. Cyclic voltammetry and in situ FTIR techniques were applied to analyze the cross-coupling process of phenothiazines and 2-phenylindolizines, which helped to select the appropriate reaction potential. Under the optimized conditions, a broad range of substrates were well tolerated, affording the desired products in moderate to excellent isolated yields (up to 91%) with high regioselectivity. Meanwhile, a plausible mechanism involving a radical pathway has been proposed.
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