Aryl sulfonyl fluoride synthesisviapalladium-catalyzed fluorosulfonylation of aryl thianthrenium salts

化学 芳基 磺酰 催化作用 氟化物 衍生化 有机化学 组合化学 无机化学 高效液相色谱法 烷基
作者
Lingling Shan,Zhanhu Ma,Caiyun Ou,Yinxia Cai,Yuyang Ma,Yong Guo,Xiaoyu Ma,Chao Liu
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [The Royal Society of Chemistry]
卷期号:21 (18): 3789-3793 被引量:9
标识
DOI:10.1039/d3ob00462g
摘要

We developed an efficient palladium-catalyzed fluorosulfonylation reaction of aryl thianthrenium salts to smoothly prepare various aryl sulfonyl fluorides using cheap Na2S2O4 as a convenient sulfonyl source in combination with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as an ideal fluorine source under mild reduction conditions. A one-pot synthesis of aryl sulfonyl fluorides starting from various arenes was established as well without the need for separating aryl thianthrenium salts. The practicality of this protocol was demonstrated by gram-scale synthesis, derivatization reactions, and excellent yields.
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