Mitochondrion-Targeted Triphenylphosphonium-Based Kresoxim-Methyl Analogues: Synthesis, Fungicidal Activity, and Action Mechanism Approach

杀菌剂 行动方式 作用机理 化学 线粒体 EC50型 生物 立体化学 生物化学 植物 体外
作者
Xuelian Liu,Dachao Tang,Fahong Yin,Jiayao Wang,Xueqin Zhang,Yumei Xiao,Jiaqi Li,Zhaohai Qin
出处
期刊:Journal of Agricultural and Food Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:70 (42): 13563-13573 被引量:3
标识
DOI:10.1021/acs.jafc.2c05071
摘要

β-Methoxyacrylate fungicides as complex III Qo site inhibitors play a crucial role in the control of crop diseases. In this study, the triphenylphosphonium (TPP)-driven mitochondrion-targeting strategy was used to modify the kresoxim-methyl scaffold at the toxicophore or side chain to develop novel mitochondrion-targeted QoI fungicides. These kresoxim-methyl analogues exhibited different fungicidal activities, depending on the position of TPP conjugation and the linker length. Among them, 2A-5 and 2C-4 showed excellent characteristics superior to kresoxim-methyl as candidate fungicides, in which the activity enhancement against Phytophthora capsici was the most remarkable, with an EC50 value of about 5 μM. Notably, both hyphal and zoospore structures of the pathogens were severely damaged after treatment with them. The action mechanism approach revealed that they might cause a significant decrease in ATP synthesis and ROS outbreak in different ways. The results also provided a new insight into the contribution of targeting group TPP to the fungicidal activity in TPP-driven fungicides.
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