Copper‐Catalyzed Asymmetric Diyne Cyclization via [1,2]‐Stevens‐Type Rearrangement for the Synthesis of Chiral Chromeno[3,4‐c]pyrroles

立体中心 化学 催化作用 对映选择合成 重氮 卡宾 基质(水族馆) 重排 药物化学 四级碳 立体化学 组合化学 有机化学 海洋学 地质学
作者
Feng‐Lin Hong,Chong‐Yang Shi,Pan Hong,Tong‐Yi Zhai,Xin‐Qi Zhu,Xin Lü,Long‐Wu Ye
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:61 (7) 被引量:57
标识
DOI:10.1002/anie.202115554
摘要

Here, we report a copper-catalyzed asymmetric cascade cyclization/[1,2]-Stevens-type rearrangement via a non-diazo approach, leading to the practical and atom-economic assembly of various valuable chiral chromeno[3,4-c]pyrroles bearing a quaternary carbon stereocenter in generally moderate to good yields with wide substrate scope and excellent enantioselectivities (up to 99 % ee). Importantly, this protocol not only represents the first example of catalytic asymmetric [1,2]-Stevens-type rearrangement based on alkynes but also constitutes the first asymmetric formal carbene insertion into the Si-O bond.
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