Synthesis of Indenone Derivatives by Rh(III)-Catalyzed C–H Functionalization of Sulfoxonium Ylides with 1,3-Diynes

废止 化学 催化作用 表面改性 组合化学 基质(水族馆) 范围(计算机科学) 催化循环 功能群 立体化学 有机化学 计算机科学 海洋学 地质学 物理化学 程序设计语言 聚合物
作者
Sanjeev Kumar,Saiprasad Nunewar,Tharun Kumar Sabbi,Vinaykumar Kanchupalli
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:24 (18): 3395-3400 被引量:20
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c01166
摘要

The transition-metal-catalyzed C-H functionalization of sulfoxonium ylides with alkynes formally participates in [4 + 2] annulations to deliver the naphthol scaffolds. In contrast, herein we disclose the first Rh(III)-catalyzed C-H activation, followed by redox-neutral [3 + 2] annulation of sulfoxonium ylides with 1,3-diynes, which delivers the alkynated indenone derivatives. This protocol features a good functional group tolerance, a broad substrate scope, moderate to excellent yields, and mild reaction conditions. The reaction mechanism was supported through ESI-HRMS by characterizing key intermediates in the catalytic cycle.
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