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3-Amino-3-deoxy- and 4-amino-4-deoxyhexoses in the synthesis of natural carbohydrate compounds and their analogues

化学 叠氮化物 碳水化合物合成 亲核取代 硝基甲烷 氨基酸 碳水化合物 立体化学 生物合成 组合化学 有机化学 生物化学
作者
Yury E. Tsvetkov,O. N. Yudina,Nikolay E. Nifantiev
出处
期刊:Russian Chemical Reviews [Turpion]
卷期号:90 (2): 171-198 被引量:6
标识
DOI:10.1070/rcr4974
摘要

The review considers general methods for the preparation of 3-amino-3-deoxy- and 4-amino-4-deoxyhexoses and their derivatives, including nitromethane condensation, reduction of 3- and 4-hexosulose oximes, epoxide opening with an azide ion, and nucleophilic substitution of sulfonates. The use of amino sugars of this type in the synthesis of natural carbohydrate-containing compounds and their analogues, including aminoglycoside antibiotics, glycosidase inhibitors, substrate analogues and inhibitors of glycan biosynthesis, galectin inhibitors, etc . is described. The bibliography includes 89 references.

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