Enantioselective Access to Spirolactams via Nitrenoid Transfer Enabled by Enhanced Noncovalent Interactions.

超分子化学 立体化学
作者
Euijae Lee,Yeongyu Hwang,Yeong Bum Kim,Dong-Wook Kim,Sukbok Chang
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:143 (17): 6363-6369 被引量:8
标识
DOI:10.1021/jacs.1c02550
摘要

Described herein is the Ir-catalyzed enantioselective access to chiral spirolactam products via the nitrenoid transfer to aromatic ipso-carbons. The key strategy for precise stereocontrol is to enhance the secondary attractive and repulsive interactions between the chiral catalyst and substrates by the introduction of a traceless O-silyl achiral auxiliary, thus effectively differentiating two prochiral faces of arenol-derived 1,4,2-dioxazol-5-one substrates.
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