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Enantioselective Access to Spirolactams via Nitrenoid Transfer Enabled by Enhanced Noncovalent Interactions

化学 对映选择合成 非共价相互作用 催化作用 组合化学 有机催化 手性(物理) 转移加氢 硅烷化 立体化学 有机化学 分子 氢键 手征对称破缺 物理 量子力学 夸克 Nambu–Jona Lasinio模型
作者
Euijae Lee,Yeongyu Hwang,Yeong Bum Kim,Dongwook Kim,Sukbok Chang
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:143 (17): 6363-6369 被引量:56
标识
DOI:10.1021/jacs.1c02550
摘要

Described herein is the Ir-catalyzed enantioselective access to chiral spirolactam products via the nitrenoid transfer to aromatic ipso-carbons. The key strategy for precise stereocontrol is to enhance the secondary attractive and repulsive interactions between the chiral catalyst and substrates by the introduction of a traceless O-silyl achiral auxiliary, thus effectively differentiating two prochiral faces of arenol-derived 1,4,2-dioxazol-5-one substrates.
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