Peroxygenase‐Catalysed Sulfoxidations in Non‐Aqueous Media

亚砜 化学 生物催化 催化作用 对映选择合成 硫茴香醚 水溶液 蛋氨酸亚砜还原酶 水介质 蛋氨酸亚砜 MSRA公司 组合化学 有机化学 反应机理 蛋氨酸 氨基酸 生物化学
作者
Huanhuan Li,Qianqian Shen,Xiaoying Zhou,Peigao Duan,Frank Hollmann,Yawen Huang,Wuyuan Zhang
出处
期刊:Chemsuschem [Wiley]
卷期号:17 (6) 被引量:3
标识
DOI:10.1002/cssc.202301321
摘要

Abstract Chiral sulfoxides are valuable building blocks in asymmetric synthesis. However, the biocatalytic synthesis of chiral sulfoxides is still challenged by low product titres. Herein, we report the use of peroxygenase as a catalyst for asymmetric sulfoxidation under non‐aqueous conditions. Upon covalent immobilisation, the peroxygenase showed stability and activity under neat reaction conditions. A large variety of sulfides was converted into chiral sulfoxides in very high product concentration with moderate to satisfactory optical purity (e. g. 626 mM of ( R )‐methyl phenyl sulfoxide in approx. 89 % ee in 48 h). Further polishing of the ee value via cascading methionine reductase A (MsrA) gave>99 % ee of the sulfoxide. The robustness of the enzymes and high product titer is superior to the state‐of‐the‐art methodologies. Gram‐scale synthesis has been demonstrated. Overall, we demonstrated a practical and facile catalytic method to synthesize chiral sulfoxides.
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