Photoinduced [3 + 2] Cycloadditions of Aryl Cyclopropyl Ketones with Alkynes and Alkenes

环加成 化学 烯烃 芳基 催化作用 炔烃 产量(工程) 戒指(化学) 组合化学 药物化学 有机化学 烷基 材料科学 冶金
作者
Wujuan Sun,Mengyao Zhao,Yihan Meng,Chuqiao Zheng,Kexin Yang,Sichang Wang,Congyu Ke,Zongnan Zhang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:26 (18): 3762-3766 被引量:5
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c00843
摘要

The five-membered ring skeleton is one of the most pivotal in the area of pharmaceutical and natural products. [3 + 2] cycloadditions of cyclopropyl and unsaturated compounds are a highly efficient and atom-economical way to build a five-member compound. The previous works about the kind of [3 + 2] cycloadditions usually utilized metal or organic small molecule catalysts. However, an ideal [3 + 2] cycloaddition reaction that smoothly happens without any additives and catalysts under mild conditions is underdeveloped. Hence, we report [3 + 2] cycloadditions of aryl cyclopropyl without any additives and catalysts under purple LED. In this method, a broad scope of cyclopropyl, alkyne, and alkene was very compatible, especially drug derivatives ibuprofen and Ioxoprofen, to obtain the corresponding cycloaddition product with a good yield up to 93%.
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