Synthesis of new 10β-propargylic and 11β-allenic steroidal spirolactones

化学 炔丙基 催化作用 烯烃纤维 溴化镁 有机化学 氯化物 溶剂 炔丙基溴 溴化物 药物化学
作者
Hassane Faraj,André Aumelas,M. Claire,Anne Rondot,Gilles Auzou
出处
期刊:Steroids [Elsevier]
卷期号:56 (11): 558-561 被引量:9
标识
DOI:10.1016/0039-128x(91)90013-l
摘要

As part of continuing studies on the synthesis of new, biologically interesting 11 beta-substituted steroidal spirolactones, we describe here the competition between 10 beta-propargylation and 11 beta-allenylation. Grignard addition of allenyl magnesium bromide to an appropriate 5,10-epoxy-9(11)-olefin provides 10 beta-propargylation or 11 beta-allenylation. The role of the catalytic effect of copper chloride and of the solvent is evaluated. Confirmation of the structural assignments of these new 3,3-ethylenethioxy-10 beta-propargyl (or 11 beta-allenyl)-19-nor-17 alpha-pregna-4,9-diene-21,17-carbolactones is reported.
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