A supramolecular helix that disregards chirality

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作者
Cécile Roche,Hokeun Sun,Pawaret Leowanawat,Fumito Araoka,Benjamin E. Partridge,Mihai Peterca,Daniela A. Wilson,Margaret E. Prendergast,Paul A. Heiney,Robert Graf,Hans Wolfgang Spiess,Xiangbing Zeng,Goran Ungar,Virgil Percéc
出处
期刊:Nature Chemistry [Nature Portfolio]
卷期号:8 (1): 80-89 被引量:141
标识
DOI:10.1038/nchem.2397
摘要

The functions of complex crystalline systems derived from supramolecular biological and non-biological assemblies typically emerge from homochiral programmed primary structures via first principles involving secondary, tertiary and quaternary structures. In contrast, heterochiral and racemic compounds yield disordered crystals, amorphous solids or liquids. Here, we report the self-assembly of perylene bisimide derivatives in a supramolecular helix that in turn self-organizes in columnar hexagonal crystalline domains regardless of the enantiomeric purity of the perylene bisimide. We show that both homochiral and racemic perylene bisimide compounds, including a mixture of 21 diastereomers that cannot be deracemized at the molecular level, self-organize to form single-handed helical assemblies with identical single-crystal-like order. We propose that this high crystalline order is generated via a cogwheel mechanism that disregards the chirality of the self-assembling building blocks. We anticipate that this mechanism will facilitate access to previously inaccessible complex crystalline systems from racemic and homochiral building blocks. The structural order of supramolecular assemblies typically depends on the enantiomeric purity of their building blocks. Now, a perylene bisimide (PBI) derivative has been described that assembles into a single-handed supramolecular helix, which in turn packs into domains with an identical crystalline order irrespective of the PBI's chirality. A cogwheel mechanism is proposed.
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