Synthese und Chiralität von (5S, 6R)‐5,6‐Epoxy‐5,6‐dihydro‐β,β‐carotin und (5R, 6R)‐5,6‐Dihydro‐β,β‐carotin‐5,6‐diol, einem Carotinoid mit ungewöhnlichen Eigenschaften

化学 二醇 立体化学 手性(物理) 位阻效应 部分 维蒂希反应 有机化学 手征对称破缺 物理 量子力学 Nambu–Jona Lasinio模型 夸克
作者
Walter Eschenmoser,C. H. Eugster
出处
期刊:Helvetica Chimica Acta [Wiley]
卷期号:61 (2): 822-831 被引量:28
标识
DOI:10.1002/hlca.19780610229
摘要

Synthesis and Chirality of (5 S ,6 R )‐5,6‐Epoxy‐5,6‐dihydro‐β,β‐carotene and (5 R ,6 R )‐5,6‐Dihydro‐β,β‐carotene‐5,6‐diol, a Compound with Unexpected Solubility Characteristics Wittig ‐condensation of azafrinal ( 1e ) with the phosphorane derived from 7 leads to a (1:3)‐mixture of (E)‐9′‐ and (Z)‐9′‐β,β‐carotene‐diol 3 , from which pure and optically active 3 ((5R,6R)‐5,6‐dihydro‐β,β‐carotene‐5,6‐diol) has been isolated as bright violet leaflets, m.p. 168°. Due to the trans‐configuration of the diol moiety and to severe steric hindrance, hydrogen bonding is reduced to such an extent, that 3 behaves much more as a hydrocarbon than as a diol. There is good evidence that the so‐called ‘β‐oxycarotin’ obtained by Kuhn & Brockmann [15] by chromic acid oxidation of β, β‐carotene is the corresponding racemic cis‐diol. 3 has been converted into (5S, 6R)‐5,6‐epoxy‐5.6‐dihydro‐β,β‐carotene ( 4 ), m.p. 156°. This transformation establishes for the first time the chirality of a caroteneepoxide (without other O‐functions). Full spectral and chiroptical data including a complete assignement of 13 C‐chemical shifts for azafrin methyl ester and 3 are presented.
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