Ligand-enabled Z-retentive Tsuji-Trost reaction

异构化 烯丙基重排 烯烃纤维 筑地反应 亲核细胞 催化作用 取代反应 配体(生物化学) 化学 磷酰胺 亲核取代 光化学 组合化学 药物化学 有机化学 生物化学 受体 寡核苷酸 DNA
作者
Jiandong Liu,Wenbin Cao,Shu‐Li You
出处
期刊:Chem [Elsevier]
卷期号:10 (4): 1295-1305 被引量:3
标识
DOI:10.1016/j.chempr.2024.02.006
摘要

The palladium-catalyzed allylic substitution (Tsuji-Trost) reaction is widely applied in organic synthesis, especially for the synthesis of stereochemically well-defined olefins. However, the synthesis of Z-olefins via the Tsuji-Trost reaction has been challenging due to the thermodynamic instability of the corresponding anti-π-allyl-palladium intermediate. Here, we report a ligand-enabled palladium-catalyzed Z-retentive allylic substitution reaction that retains Z-olefin geometries. Palladium catalysts derived from sterically bulky phosphoramidite ligands well differentiate the reaction rates between the nucleophilic attack step and the π-σ-π isomerization process. The Z-retentive allylic substitution results from the nucleophilic attack occurring much faster than the isomerization process. The isomerization of anti-π-allyl-palladium intermediate into its syn-counterpart has been observed at a low temperature. These results provide a prospective approach for the preparation of chiral Z-olefin compounds.
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