Organocatalytic Hat Trick: 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD)-Catalyzed Synthesis of Cyclic Imides via an Amidation–Cyclization–Elimination Cascade

烯类反应 级联 催化作用 组合化学 有机催化 化学 立体化学 有机化学 色谱法 对映选择合成
作者
Chunling Blue Lan,Karine Auclair
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.joc.4c02649
摘要

1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) was used for the synthesis of cyclic imides via an amidation–cyclization–elimination cascade. This organocatalytic transformation features both the traditional reactivity of TBD and its unprecedented C–C bond cleavage capability, allowing rapid and efficient access to cyclic imides. This method is compatible with the late-stage functionalization of complex molecules and the synthesis of bioactive molecules. Both experimental and computational approaches were employed to gain a better understanding of the reaction mechanism.
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