Novel total syntheses of oxoaporphine alkaloids enabled by mild Cu-catalyzed tandem oxidation/aromatization of 1-Bn-DHIQs

芳构化 串联 化学 催化作用 全合成 组合化学 有机化学 材料科学 复合材料
作者
Bo Zheng,Hui-Ya Qu,Tian‐Zhuo Meng,Xia Lü,Jie Zheng,Yun‐Gang He,Qi-Qi Fan,Xiao‐Xin Shi
出处
期刊:RSC Advances [Royal Society of Chemistry]
卷期号:8 (51): 28997-29007 被引量:11
标识
DOI:10.1039/c8ra05338c
摘要

Novel total syntheses of oxoaporphine alkaloids such as liriodenine, dicentrinone, cassameridine, lysicamine, oxoglaucine and O-methylmoschatoline were developed. The key step of these total syntheses is Cu-catalyzed conversion of 1-benzyl-3,4-dihydro-isoquinolines (1-Bn-DHIQs) to 1-benzoyl-isoquinolines (1-Bz-IQs) via tandem oxidation/aromatization. This novel Cu-catalyzed conversion has been studied in detail, and was successfully used for constructing the 1-Bz-IQ core.
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