Radical α-C–H Alkylation and Heteroarylation of Benzyl Anilines Enabled by Organic Photoredox Catalysis

化学 烷基化 光催化 催化作用 苯甲醇 三氟甲基 胺气处理 光催化 吡啶 激进的 组合化学 苯胺 光化学 有机化学 药物化学 烷基
作者
Cheng Huang,Zhong-Ming Ye,Yu-Shu Qin,Gene Jiing‐Yun You,Zhenhong Wei,Hu Cai
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c04278
摘要

A photocatalysis-involved α-amino radical provides an appealing approach for rapid construction of complex amine architectures. Reported herein is an organophotoredox catalytic approach to α-C-H alkylation and heteroarylation of benzyl anilines, which enables the introduction of valuable trifluoromethyl alcohol, chromanone, or pyridine motifs at the α position of amines. This protocol highlights metal-free, step and atom economies and broad substrate scopes (>80 examples). Control experiments and electron paramagnetic resonance spectroscopy identified the α-amino radical derived from the α-amino C-H bond.
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