Exploring the Crystal Structure Landscape of Sulfasalazine through Various Multicomponent Crystals

共晶 互变异构体 化学 磺胺吡啶 结晶学 氢键 三斜晶系 晶体结构 酰胺 红外光谱学 酰亚胺 分子 立体化学 有机化学 溃疡性结肠炎 疾病 病理 医学
作者
Shan Huang,Vinay K. R. Cheemarla,Davide Tiana,Simon E. Lawrence
出处
期刊:Crystal Growth & Design [American Chemical Society]
卷期号:23 (8): 5446-5461 被引量:2
标识
DOI:10.1021/acs.cgd.2c01403
摘要

Sulfasalazine is used as an anti-inflammatory drug to treat large intestine diseases and atrophic arthritis. In the solid state, two tautomers are known: an amide tautomer (triclinic polymorph) and an imide tautomer (monoclinic polymorph). Crystallization of six new multicomponent solids of sulfasalazine with three cocrystal formers and three salt formers has been achieved by slurry, liquid-assisted grinding and slow evaporation methods. All of the solid forms are characterized by X-ray diffraction techniques, thermal analysis, and Fourier transform infrared spectroscopy. The crystal structural analysis reveals that two sulfasalazine molecules or anions arrange in a head-to-head fashion involving their pyridyl, amide, and sulfonyl groups in an R22(7):R22(8):R22(7) motif. This is the key structural unit appearing in both sulfasalazine imide polymorph and all six multicomponent crystals. In addition, sulfasalazine exists in the amide form in all unsolvated multicomponent crystals obtained in this work and adopts the imide tautomer in the solvated cocrystals and salt. Hirshfeld surface analysis and the associated two-dimensional (2D) fingerprint plots demonstrate that sulfasalazine has significant hydrogen bond donor capability when cocrystallized and is a significant hydrogen bond acceptor in the salts. The frontier molecular orbital analysis indicates that sulfasalazine cocrystals are chemically more stable than the salts.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
更新
PDF的下载单位、IP信息已删除 (2025-6-4)

科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
pups发布了新的文献求助10
刚刚
刚刚
1秒前
Shirly完成签到,获得积分10
1秒前
123456hhh完成签到,获得积分10
1秒前
Sjingjia完成签到,获得积分10
1秒前
嘿帕王教官完成签到,获得积分10
1秒前
coco完成签到,获得积分10
1秒前
Hong完成签到,获得积分10
2秒前
我爱学习完成签到 ,获得积分10
2秒前
zzz完成签到,获得积分10
3秒前
3秒前
田様应助亚秋采纳,获得10
3秒前
动听的笑南完成签到,获得积分10
3秒前
儒雅的冷松完成签到,获得积分10
3秒前
Liooo发布了新的文献求助30
3秒前
4秒前
4秒前
4秒前
5秒前
专一的善愁完成签到 ,获得积分10
5秒前
乌龙茶干完成签到,获得积分10
5秒前
视野胤发布了新的文献求助10
5秒前
糊涂的雁易完成签到,获得积分0
6秒前
QXH完成签到,获得积分10
6秒前
王毅完成签到 ,获得积分10
6秒前
香蕉觅云应助ZeSir采纳,获得10
6秒前
wmw发布了新的文献求助10
7秒前
7秒前
多和5的武器完成签到,获得积分10
8秒前
8秒前
8秒前
tian完成签到,获得积分10
8秒前
9秒前
9秒前
9秒前
kk2024完成签到,获得积分10
9秒前
独立江湖女完成签到 ,获得积分10
10秒前
青菜发布了新的文献求助30
10秒前
wawaaaah完成签到 ,获得积分10
10秒前
高分求助中
A new approach to the extrapolation of accelerated life test data 1000
Cognitive Neuroscience: The Biology of the Mind 1000
Technical Brochure TB 814: LPIT applications in HV gas insulated switchgear 1000
ACSM’s Guidelines for Exercise Testing and Prescription, 12th edition 500
Nucleophilic substitution in azasydnone-modified dinitroanisoles 500
不知道标题是什么 500
A Preliminary Study on Correlation Between Independent Components of Facial Thermal Images and Subjective Assessment of Chronic Stress 500
热门求助领域 (近24小时)
化学 材料科学 医学 生物 工程类 有机化学 生物化学 物理 内科学 纳米技术 计算机科学 化学工程 复合材料 遗传学 基因 物理化学 催化作用 冶金 细胞生物学 免疫学
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 3968964
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 3513877
关于积分的说明 11170569
捐赠科研通 3249201
什么是DOI,文献DOI怎么找? 1794692
邀请新用户注册赠送积分活动 875297
科研通“疑难数据库(出版商)”最低求助积分说明 804755