Lysine based amorphous polyurethanes decorated witn pendant bio-active groups

Dankzij het brede pallet aan chemische en fysische eigenschappen worden polyurthanen (PUs) veelvuldig toegepast in coatings, schuimen, vezels, engineering plastics en biomedische materialen. Het gebruik in biomedische materialen neemt sterk toe vanwege de vergrijzing van de bevolking en omdat men het tegenwoordig niet meer accepteert om te leven met een gebrek vanwege slijtage of een ongeluk. Er zijn twee klassen van biomedische materialen in gebruik. Een voor langdurig gebruik, zoals in slangetjes, die stabiel blijven onder fysiologische condities. Voor tissue engineering daarentegen, is een gecontroleerde degradatie vereist. Polyurethanen kunnen, afhankelijk van hun samenstelling, aan al deze eisen voldoen. Polyurethanen zijn eenvoudig te bereiden uit diisocyanaten (DIs) met polyolen of polyamines, met en zonder katalysator respectievelijk. Er zijn echter voor biomedische toepassingen nog een aantal beperkingen aan de huidige PUs. Vanwege hun toxiciteit mogen er geen restanten van de diisocyanaten meer aanwezig zijn in het polymeer. Nog belangrijker is echter dat, vanwege de hoge reactiviteit, het niet mogelijk is om functionele groepen te introduceren met actieve waterstof atomen, zoals hydroxyl-, amino- of zuurgroepen, met behoud van de isocyanaatgroepen. Het tijdelijk blokkeren van de isocyanaatgroepen zou voor al die problemen een aantrekkelijke oplossing kunnen bieden, terwijl toch dezelfde PUs gemaakt zouden kunnen worden. De geblokte isocyanaten zouden dan eerst gemodificeerd kunnen worden met bioactieve groepen, om ze dan te gebruiken voor de synthese van PUs, zij het met een wat lagere reactiesnelheid. Onder 100 oC zijn geblokte isocyanaten stabiel en zouden dan gemodificeerd kunnen worden en boven de 100 oC kunnen dan met deze gemodificeerde geblokte isocyanaten weer polyurethanen gemaakt worden. Dit proefschrift beschrijft de synthese van lineaire en gecrosslinkte polyurethanen, op basis van caprolactam geblokt lysine diisocyanaat (BLDI), die voorzien werden van biofunctionele zijgroepen. Hiervoor is een nieuwe synthetische methode ontwikkeld om BLDI te maken.