Asymmetric Intermolecular Rauhut−Currier Reaction for the Construction of 3,3‐Disubstituted Oxindoles with Quaternary Stereogenic Centers

立体中心 化学 双功能 分子间力 烷基 氢键 立体化学 对映选择合成 催化作用 有机化学 分子
作者
Hongyu Wang,Kaiye Wang,Yunquan Man,Xiaonan Gao,Limin Yang,Yanfei Ren,Na Li,Bo Tang,Gang Zhao
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:359 (22): 3934-3939 被引量:42
标识
DOI:10.1002/adsc.201700649
摘要

Abstract A remote cross Rauhut−Currier reaction utilizing vinyl ketones and para ‐quinone methides derived from isatins was realized, which was successfully catalyzed using bifunctional phosphines, furnishing chiral 3,3‐disubstituted oxindoles in excellent enantioselectivities and high yields. The mechanistic studies demonstrated the key role of the alkyl hydrogen of the vinyl ketones, which conceivably interacted with the para ‐quinone methide carbonyl group via the hydrogen bond, offering a new insight for the design of novel asymmetric reactions. magnified image
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