A New and Convenient Method for the Synthesis of Dehydroamino Acids Starting from Ethyl N-Boc- and N-Z-α-Tosylglycinates and Various Nitro Compounds

化学 甲酸 乙醛酸循环 氨基甲酸酯 立体化学 氨基甲酸乙酯 有机化学 药物化学 食品科学 葡萄酒
作者
Tanemasa Nagano,Hideki Kinoshita
出处
期刊:Bulletin of the Chemical Society of Japan [The Chemical Society of Japan]
卷期号:73 (7): 1605-1613 被引量:25
标识
DOI:10.1246/bcsj.73.1605
摘要

Abstract Ethyl N-Boc- and N-Z-α-tosylglycinates, which were readily available from t-butyl or benzyl carbamate, ethyl glyoxylate, and sodium p-toluenesulfinate in formic acid, were reacted with a variety of nitro compounds in the presence of a base to afford the corresponding α,β-didehydroamino acid derivatives in good yields. Eventually, it was found that the (Z)-isomer was predominantly formed in the present method.
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