Process Development for the Synthesis of a Selective M1 and M4 Muscarinic Acetylcholine Receptors Agonist

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作者
Yoshiharu Uruno,Kazuki Hashimoto,Yoichi Hiyama,Takaaki Sumiyoshi
出处
期刊:Organic Process Research & Development [American Chemical Society]
卷期号:21 (10): 1610-1615 被引量:2
标识
DOI:10.1021/acs.oprd.7b00236
摘要

A practical and chromatography-free synthetic process to selective M1 and M4 muscarinic acetylcholine receptors agonist was developed and demonstrated on a several hundred gram scale. The key feature of this route is N,N-dimethylcarbamoylation of the anilinic nitrogen on the spiro 7-azaindoline structure via intermolecular migration of the N,N-dimethylcarbamoyl group. The resulting compound 1 was prepared in 43% overall yield with a chemical purity >99% via six steps starting with (2-chloropyridin-3-yl)acetonitrile.
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