Hydrazone Phosphaketene as a Synthetic Platform To Obtain Three Classes of 1,2,4-Diazaphosphol Derivatives by Switchable Chemoselectivity Strategies

化学选择性 化学 合成子 亲核细胞 组合化学 选择性 亚膦 立体化学 药物化学 有机化学 催化作用
作者
Xin Wang,Dongping Chen,Wenpeng Wang,Chunhong Yang,Ming Li,Wenbo Xu,Zheng‐Jun Quan,Zheng‐Jun Quan
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:26 (17): 3575-3580
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c00993
摘要

We introduce switchable chemoselectivity strategies based on the hydrazone phosphaketene intermediate to synthesize three classes of 1,2,4-diazaphosphol derivatives. First, the five-membered heterocyclic P and O anion intermediates acted as nucleophilic agents in the selective construction of C–P and C–O bonds. Second, the phosphinidene served as a phosphorus synthon, allowing for the formation of C–P and C–N bonds. Finally, a stepwise mechanism, supported by DFT calculations, was invoked to explain the reaction selectivity.
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