Carboxylations of (Hetero)Aromatic C–H Bonds Using an Alkyl Silyl Carbonate Reagent

化学 硅烷化 试剂 烷基 碳酸盐 有机化学 药物化学 催化作用
作者
Kanta Shimotai,Ozora Sasamoto,Masanori Shigeno
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c04388
摘要

In this paper, we report that the use of an alkyl silyl carbonate reagent combined with CsF and 18-crown-6 facilitates efficient direct carboxylations of (hetero)aromatic C–H bonds. This system also enables benzylic carboxylation of a toluene derivative and double carboxylation of methyl heteroarene. The carbonate reagent is characterized by its ease of handling and storage. Moreover, we demonstrate the application of this system in 13C-labeling experiments.
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