New oxidized sterols from Aspergillus awamori and the endo‐boat conformation adopted by the cyclohexene oxide system

化学 awamori曲霉 环己烷构象 红树林 戒指(化学) 立体化学 甾醇 环己烯 真菌 二维核磁共振波谱 豆甾醇 有机化学 植物 色谱法 分子 氢键 生物化学 催化作用 胆固醇 生物 生态学
作者
Hao Gao,Kui Hong,Guo‐Dong Chen,Chuanxi Wang,Jinshan Tang,Yang Yu,Miaomiao Jiang,Man‐Mei Li,Naili Wang,Xin‐Sheng Yao
出处
期刊:Magnetic Resonance in Chemistry [Wiley]
卷期号:48 (1): 38-43 被引量:29
标识
DOI:10.1002/mrc.2536
摘要

Two new oxidized sterols 1 and 2 were obtained from the active fraction of a mangrove fungus Aspergillus awamori isolated from the soils around the mangrove plant Acrostichum speciosum. Their structures were elucidated using spectroscopic methods as 22E-7alpha-methoxy-5alpha,6alpha-epoxyergosta-8(14),22-dien-3beta-ol (1) and 22E-3beta-hydroxy-5alpha,6alpha,8alpha,14alpha-diepoxyergosta-22-en-7-one (2). The NMR data and complete assignments for both DMSO-d(6) and CDCl(3) were given. Their cytotoxic activity against A549 cell line was evaluated. Furthermore, the detailed conformation analysis for ring B (cyclohexene oxide system) of sterol 1 was given on the basis of NOEs. The endo-boat conformation was considered as the preferred conformation for ring B rather than half-chair conformation.
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