Structures, Biological Activities, and Total Syntheses of 13-Hydroxy- and 13-Acetoxy-14-nordehydrocacalohastine, Novel Modified Furanoeremophilane-Type Sesquiterpenes from Trichilia cuneata

化学 立体化学
作者
Matsumi Doe,Taku Shibue,Hiroyuki Haraguchi,Yoshiki Morimoto
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:7 (9): 1765-1768 被引量:38
标识
DOI:10.1021/ol050346k
摘要

13-Hydroxy-14-nordehydrocacalohastine (2) and 13-acetoxy-14-nordehydrocacalohastine (3), two novel modified furanoeremophilane-type sesquiterpenes isolated from Trichilia cuneata, showed inhibitory activities for membrane lipid peroxidation in mitochondria and microsomes. The first, highly convergent total syntheses of new compounds 2 and 3 have also been achieved via a palladium-mediated three-component coupling reaction between 2-iodotoluene (7), 1-penten-4-yn-3-ol (8), and diethyl ethoxymethylenemalonate (9).

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