Palladium-Catalyzed Denitrative α-Arylation of Heteroarenes with Nitroarenes via C–H and C–NO2 Bond Activations

化学 苯并噻吩 苯并呋喃 吲哚试验 呋喃 组合化学 催化作用 吡咯 噻吩 分子 计算化学 立体化学 有机化学
作者
Jiaxin Yao,Yuxuan Xiao,Haiyan Li,Xun Yang,Jiahui Du,Ying Yin,Feng Lin,Wengui Duan,Lin Yu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:26 (35): 7307-7312
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c02340
摘要

A general approach for the α-arylation of heteroarenes with nitroarenes via denitrative coupling is reported for the first time. Various heteroarenes, including derivatives of furan, benzofuran, pyrrole, indole, thiophene, and benzothiophene, can be arylated at the α-position in moderate to good yields. Mechanistic studies demonstrate that the reaction proceeds via a CMD pathway, with C–H bond activation as the rate-determining step. Furthermore, the scalability and applicability in the synthesis of a drug molecule exemplify the utility of this protocol.
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