Mechanism and Origins of Selectivity in the Supramolecular [Ga4L6]12–-Catalyzed Aza-Prins Reaction: The Mechanistic Studies

化学选择性 化学 催化作用 超分子化学 选择性 超分子催化 位阻效应 反应性(心理学) 反应机理 过渡状态 普林斯反应 非共价相互作用 光化学 组合化学 计算化学 立体化学 有机化学 分子 氢键 医学 替代医学 病理
作者
Na Li,Qian Wang,Shuping Zhuo,Li‐Ping Xu
出处
期刊:ACS Catalysis 卷期号:13 (16): 10531-10540 被引量:1
标识
DOI:10.1021/acscatal.3c02756
摘要

The mechanism, reactivity, and selectivity of the aza-Prins reaction in both the bulk solution and under [Ga4L6]12- (L = N,N-bis(2,3-dihydroxybenzoyl)-1,5-diaminonaphthalene) supramolecular catalysis were studied by means of theoretical calculations. In bulk solution, the steric effect and donor–acceptor interaction which favor the parallel-conformation transition state, in the selectivity-determining cyclization step, account for the observed chemoselectivity that leads to the alcohol product. While under the [Ga4L6]12– catalysis, the host–guest noncovalent interaction and confinement effect are more critical and make the vertical-conformation transition state more favorable, i.e., switch the chemoselectivity of the reaction that leads to the piperidine product. The presented calculations explain the reactivities of substrates by the cavity size-determined guest recognition. The computational findings are in good agreement with experiment. This work sheds light on development of more efficient and selective supramolecular catalysis.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
更新
大幅提高文件上传限制,最高150M (2024-4-1)

科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
yuuu发布了新的文献求助10
1秒前
CCC完成签到,获得积分20
3秒前
8R60d8应助布布爱吃炸鸡采纳,获得10
4秒前
灯火入眉弯完成签到,获得积分10
5秒前
13秒前
狗窝里的猫yan应助Hyll采纳,获得10
16秒前
STAN完成签到,获得积分10
18秒前
小二郎应助傲慢大铁锤采纳,获得30
19秒前
REcup完成签到,获得积分10
19秒前
朱博发布了新的文献求助10
20秒前
要减肥半仙完成签到,获得积分10
21秒前
22秒前
动听如之完成签到 ,获得积分10
25秒前
25秒前
Lucas应助ZHI采纳,获得10
25秒前
科目三应助juan采纳,获得10
30秒前
30秒前
30秒前
32秒前
xiaohao完成签到 ,获得积分10
32秒前
桐桐应助KD采纳,获得10
34秒前
初余发布了新的文献求助10
37秒前
小黄发布了新的文献求助10
38秒前
小蘑菇应助闫111采纳,获得10
41秒前
小燕子完成签到 ,获得积分10
43秒前
45秒前
48秒前
49秒前
49秒前
ZHI完成签到,获得积分20
50秒前
51秒前
51秒前
KD发布了新的文献求助10
54秒前
WRZ发布了新的文献求助10
55秒前
小马完成签到,获得积分10
55秒前
56秒前
NexusExplorer应助北执采纳,获得10
57秒前
John完成签到,获得积分10
57秒前
58秒前
共享精神应助盆浴烟采纳,获得10
59秒前
高分求助中
Sustainability in Tides Chemistry 1500
TM 5-855-1(Fundamentals of protective design for conventional weapons) 1000
CLSI EP47 Evaluation of Reagent Carryover Effects on Test Results, 1st Edition 800
Threaded Harmony: A Sustainable Approach to Fashion 799
Livre et militantisme : La Cité éditeur 1958-1967 500
Retention of title in secured transactions law from a creditor's perspective: A comparative analysis of selected (non-)functional approaches 500
"Sixth plenary session of the Eighth Central Committee of the Communist Party of China" 400
热门求助领域 (近24小时)
化学 医学 生物 材料科学 工程类 有机化学 生物化学 物理 内科学 纳米技术 计算机科学 化学工程 复合材料 基因 遗传学 催化作用 物理化学 免疫学 量子力学 细胞生物学
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 3055401
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 2712227
关于积分的说明 7430195
捐赠科研通 2357037
什么是DOI,文献DOI怎么找? 1248528
科研通“疑难数据库(出版商)”最低求助积分说明 606737
版权声明 596093