Synthesis of Secondary Amines via Self-Limiting Alkylation of N-Aminopyridinium Salts

烷基化 化学 胺气处理 吡啶 合成子 亲核细胞 烷基 胺化 芳基 小学(天文学) 有机化学 叶立德 组合化学 催化作用 天文 物理
作者
Pritam Roychowdhury,Saim Waheed,Urmi Sengupta,Roberto G. Herrera,David C. Powers
标识
DOI:10.26434/chemrxiv-2023-jm56l
摘要

Partial amine alkylation to prepare secondary amines is challenging due to the enhanced N-nucleophilicity that accompanies alkylation. Here we introduce N-aminopyridinium salts as ammonia surrogates for the synthesis of secondary amines via self-limiting alkylation chemistry. A one-pot protocol based on N-aminopyridinium arylation followed by N-alkylation and in situ depyridylation provides access to aryl alkyl amines. The method is compatible with complex molecular settings and overcomes classical challenges in selective amine alkylation by accomplishing alkylation via transient pyridinium ylide intermediates. These findings both establish N-aminopyridinium salts as ammonia synthons and provide a new disconnection for the construction of structurally complex secondary amines.

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