Enantioselective Palladium-Catalyzed Arylborylation/Cyclization of Alkenes to Access Boryl-Functionalized Heterocyclic Compounds Containing Quaternary Stereogenic Centers

立体中心 化学 奥西多尔 对映选择合成 催化作用 四级碳 组合化学 有机化学 药物化学
作者
Xing‐Feng Bai,Wenrui Zheng,Shaozhong Ge,Yixin Lü
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:24 (16): 3080-3085 被引量:10
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c01082
摘要

Asymmetric palladium-catalyzed arylboration/cyclization of both nonactivated and activated alkenes with B2pin2 was developed. A wide range of N-allyl-o-iodobenzamides and o-iodoacryanilides reacted with B2pin2 to afford borylated 3,4-dihydroisoquinolinones and oxindoles, respectively, in high yields with high enantioselectivities. The synthetic utility of this enantioselective protocol was highlighted by synthesizing various chiral 3,4-dihydroisoquinolinone and oxindole derivatives containing quaternary stereogenic carbon centers, including enantioenriched Roche anticancer agent (S)-RO4999200.
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