Molybdenum-Catalyzed Intermolecular Deoxygenative Cross-Coupling Reactions of 1,2-Diketones with α-Ketoamides

催化作用 分子间力 分子内力 产量(工程) 化学 偶联反应 组合化学 有机化学 材料科学 分子 冶金
作者
Yuanqing Dong,Kai Wang,Chun-Xiang Zhuo
出处
期刊:ACS Catalysis 卷期号:12 (18): 11428-11435 被引量:3
标识
DOI:10.1021/acscatal.2c03731
摘要

Here we describe the Mo-catalyzed intermolecular deoxygenative cross coupling of the bench stable and readily accessible1,2-diketones with α-ketoamides, in which three of the four carbonyl oxygen atoms were eliminated along with the formations of a carbon–nitrogen bond and a carbon–carbon double bond in one step under Mo-catalysis. Various pyrrol-2-ones were secured in up to 96% yield by utilizing a commercial Mo-catalyst. The synthetic potential of the current methodology is additionally demonstrated by synthetic transformations, a gram-scale synthesis, and derivatization of several natural products and drug molecules. The preliminary mechanistic investigation suggest this cascade process might be initiated via the formal intermolecular N–H insertion and followed by the intramolecular carbonyl–carbonyl olefination reaction, in which both steps were catalyzed by a single Mo-catalyst.
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