CuII/TEMPO‐Catalyzed Enantioselective C(sp3)–H Alkynylation of Tertiary Cyclic Amines through Shono‐Type Oxidation

对映选择合成 亚胺离子 氧化剂 炔基化 催化作用 电化学 化学 四氢异喹啉 氧化还原 药物化学 组合化学 配体(生物化学) 甲烷氧化偶联 有机化学 电极 受体 物理化学 生物化学
作者
Pei‐Sen Gao,Xin‐Jun Weng,Zhen‐Hua Wang,Chao Zheng,Bing Sun,Zhihao Chen,Shu‐Li You,Tian‐Sheng Mei
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:59 (35): 15254-15259 被引量:124
标识
DOI:10.1002/anie.202005099
摘要

Abstract A novel strategy for asymmetric Shono‐type oxidative cross‐coupling has been developed by merging copper catalysis and electrochemistry, affording C1‐alkynylated tetrahydroisoquinolines with good to excellent enantioselectivity. The use of TEMPO as a co‐catalytic redox mediator is crucial not only for oxidizing a tetrahydroisoquinoline to an iminium ion species but also for decreasing the oxidation potential of the reaction. A novel bisoxazoline ligand is also reported.
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