Extraction and purification of five terpenoids from olibanum by ultrahigh pressure technique and high‐speed countercurrent chromatography

逆流色谱法 化学 色谱法 乙酸乙酯 氯仿 萃取(化学) 三氟乙酸 萜类 石油醚 甲醇 逆流交换 溶剂 柱色谱法 有机化学 立体化学 物理 热力学
作者
Jinqian Yu,Hongwei Zhao,Daijie Wang,Xiangyun Song,Lei Zhao,Xiao Wang
出处
期刊:Journal of Separation Science [Wiley]
卷期号:40 (13): 2732-2740 被引量:24
标识
DOI:10.1002/jssc.201700215
摘要

Five terpenoids, including two new ones, 3,7‐dioxo‐tirucalla‐8,24‐dien‐21‐oic acid ( 2 ) and 3α‐acetoxyl‐7‐oxo‐tirucalla‐8,24‐dien‐21‐oic acid ( 3 ), and three known ones, boscartol A ( 1 ), 11‐keto‐β‐boswellic acid ( 4 ), and acetyl‐11‐keto‐boswellic acid ( 5 ), have been extracted by the ultrapressure extraction and purified by pH‐zone‐refining countercurrent chromatography and high‐speed countercurrent chromatography from olibanum. For ultrapressure extraction, the optimal condition including 200 MPa of extraction pressure, ethyl acetate of extraction solvent, 1:20 (g/mL) of solid/liquid ratio, and 2 min of extraction time were obtained. For the separation, from 1.5 g of the terpenoid extract, 220.1 mg of 4 , 255.5 mg of 5 , and 212.3 mg of the mixture of 1 , 2 , and 3 were obtained by pH‐zone‐refining countercurrent chromatography under the solvent system of chloroform/ethyl acetate/methanol/water (3:1:3:2, v/v/v/v) with aqueous ammonia and trifluoroacetic acid as retention and eluter agents. The enriched mixture (210 mg) was further separated by conventional high‐speed countercurrent chromatography with petroleum ether/ethyl acetate/methanol/water (1:0.8:1.1:0.6, v/v/v/v), yielding 30.1 mg of 1 , 35.5 mg of 2 , 12.3 mg of 3 . The structures of these five terpenoids were elucidated by extensive spectroscopic methods.
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