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Photocatalytic and Chemoselective Transfer Hydrogenation of Diarylimines in Batch and Continuous Flow

化学 转移加氢 连续流动 光化学 猝灭(荧光) 流动化学 光催化 微型反应器 卤化物 化学选择性 组合化学 电子供体 超快激光光谱学 荧光 催化作用 有机化学 光谱学 物理 量子力学 机械
作者
Dean J. van As,Timothy U. Connell,Martin Brzozowski,Andrew D. Scully,Anastasios Polyzos
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:20 (4): 905-908 被引量:50
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.7b03565
摘要

A visible-light photocalytic method for the chemoselective transfer hydrogenation of imines in batch and continuous flow is described. The reaction utilizes Et3N as both hydrogen source and single-electron donor, enabling the selective reduction of imines derived from diarylketimines containing other reducible functional groups including nitriles, halides, esters, and ketones. The dual role of Et3N was confirmed by fluorescence quenching measurements, transient absorption spectroscopy, and deuterium-labeling studies. Continuous-flow processing facilitates straightforward scale-up of the reaction.

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