Electrochemically mediated decarboxylative acylation of N-nitrosoanilines with α-oxocarboxylic acids

酰化 化学 催化作用 脱羧 药物化学 有机化学
作者
Xinyu Wang,Shihong Wu,Yujing Zhong,Ying‐Chun Wang,Ying‐Ming Pan,Haitao Tang
出处
期刊:Chinese Chemical Letters [Elsevier BV]
卷期号:34 (2): 107537-107537 被引量:51
标识
DOI:10.1016/j.cclet.2022.05.051
摘要

An efficient palladium-catalyzed electrooxidation C–H acylation reaction of N -nitrosoanilines with α -oxocarboxylic acids was developed. The anodic oxidation of the Pd(II) intermediate was found to be the key to complete the reaction. In this case, the N -nitroso group was observed to be an effective directing group for C–H activation reaction. Moreover, the synthetic transformation of derivatives of natural products (L-menthol, dehydroepiandrosterone, and pregnenolone) was successfully realized. Finally, flow electrochemical synthesis of some substrates was achieved. An efficient palladium-catalyzed electrooxidation C–H acylation reaction of N -nitrosoanilines with α -oxocarboxylic acids was developed.
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