Copper‐NHC Based Ullmann Catalysis in Water for Selective N‐Arylation of 3‐Aminophenols

催化作用 化学 碘化物 选择性 螯合作用 基质(水族馆) 水溶液 绿色化学 氯化物 组合化学 水介质 有机化学 反应机理 海洋学 地质学
作者
Sudeep Paul,Bony P. Joy,Geethu Sasikala,Advaya G. Raghuthaman,Vittal B. Gudimetla
出处
期刊:ChemistrySelect [Wiley]
卷期号:5 (47): 15004-15009 被引量:5
标识
DOI:10.1002/slct.202003455
摘要

Abstract Studies of environmentally benign catalytic methods are of great value in modern chemical synthesis, especially the chemo‐selective construction of chemical bonds under green conditions. This work elucidates such preferential synthesis of C−N bond over C−O bond via selective N‐arylation of 3‐aminophenols using 1,3‐bis‐[2‐hydroxyphenyl] imidazolium chloride (IHPHCl) and copper iodide as catalyst (1 mol %) in aqueous medium. Presence of chelating group (−OH) on IHPHCl enhances N‐selectivity. Overall this is a simple and green method for selective N‐arylation of 3‐aminophenols with good substrate scope and yields (60–88 %). GC‐MS, HRMS and other spectroscopic techniques were utilised in detailing the kinetics and mechanistic aspects.
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