Knoevenagel C═C Metathesis Enabled Glassy Vitrimers with High Rigidity, Toughness, and Malleability

化学 延展性 刚度(电磁) 复分解 结晶学 有机化学 复合材料 计算机科学 聚合 密文 操作系统 加密 材料科学 聚合物
作者
Sheng Wang,Hongzhi Feng,Bofan Li,Jason Y. C. Lim,Wendy Rusli,Jin Zhu,Nikos Hadjichristidis,Zibiao Li
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:146 (23): 16112-16118 被引量:12
标识
DOI:10.1021/jacs.4c03503
摘要

Thermosets, characterized by their permanent cross-linked networks, present significant challenges in recyclability and brittleness. In this work, we explore a polarized Knoevenagel C═C metathesis reaction for the development of rigid yet tough and malleable thermosets. Initial investigation on small molecule model reactions reveals the feasibility of conducting the base-catalyzed C═C metathesis reaction in a solvent-free environment. Subsequently, thermosetting poly(α-cyanocinnamate)s (PCCs) were synthesized via Knoevenagel condensation between a triarm cyanoacetate star and a dialdehyde. The thermal and mechanical properties of the developed PCCs can be easily modulated by altering the structure of the dialdehyde. Remarkably, the introduction of ether groups into the PCC leads to a combination of high rigidity and toughness with Young's modulus of ∼1590 MPa, an elongation at break of ∼79%, and a toughness reaching ∼30 MJ m3. These values are competitive to traditional thermosets, in Young's modulus but far exceed them in ductility and toughness. Moreover, the C═C metathesis facilitates stress relaxation within the bulk polymer networks, thus rendering PCCs excellent malleability and reprocessability. This work overcomes the traditional limitations of thermosets, introducing groundbreaking insights for the design of rigid yet tough and malleable thermosets, and contributing significantly to the sustainability of materials.
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