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Self-assembly modes of glycyrrhetinic acid esters in view of the crystal packing of related triterpene molecules

三萜 异丙基 分子 化学 超分子化学 乙酯 溶剂 氢键 立体化学 结晶学 Crystal(编程语言) 晶体结构 有机化学 医学 病理 程序设计语言 替代医学 计算机科学
作者
Dominik Langer,Barbara Wicher,Wojciech Szczołko,М. Gdaniec,Ewa Tykarska
出处
期刊:Acta Crystallographica Section B: Structural Science, Crystal Engineering and Materials [Wiley]
卷期号:72 (4): 584-592 被引量:7
标识
DOI:10.1107/s2052520616008180
摘要

The crystal structures of three ester derivatives of glycyrrhetinic acid (GE) are reported. X-ray crystallography revealed that despite differences in the size of the ester substituents (ethyl, isopropyl and 2-morpholinoethyl) the scheme of molecular self-assembly is similar in all three cases but differs significantly from that observed in other known GE esters. According to our analysis, the two basic patterns of self-assembly of GE esters observed in their unsolvated crystals correspond to two distinct orientations of the ester groups relative to the triterpene backbone. Moreover, comparison of the self-assembly modes of GE esters in their unsolvated forms with the supramolecular organization of GE and carbenoxolone in their solvated crystals revealed that ester substituents replace solvent molecules hydrogen bonded to the COOH group at the triterpene skeleton, resulting in similar packing arrangements of these compounds.
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