Radical Redox-Relay Catalysis: Formal [3+2] Cycloaddition of N-Acylaziridines and Alkenes

化学 氧化还原 环加成 催化作用 继电器 组合化学 光化学 有机化学 量子力学 物理 功率(物理)
作者
Wei Hao,Xiangyu Wu,James Ziming Sun,Juno C. Siu,Samantha N. MacMillan,Song Lin
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:139 (35): 12141-12144 被引量:129
标识
DOI:10.1021/jacs.7b06723
摘要

We report Ti-catalyzed radical formal [3+2] cycloadditions of N-acylaziridines and alkenes. This method provides an efficient approach to the synthesis of pyrrolidines, structural units prevalent in bioactive compounds and organocatalysts, from readily available starting materials. The overall redox-neutral reaction was achieved via a redox-relay mechanism, which harnesses radical intermediates for selective C-N bond cleavage and formation.
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