Asymmetric Organocatalytic [4 + 1] Annulations: Enantioselective Construction of Multifunctionalized Spirocyclopentane Oxindoles Bearing α,α-Disubstituted α-Amino-β-keto Esters

化学 对映选择合成 废止 催化作用 亚胺 吲哚试验 有机化学 氨基酯 组合化学 立体化学
作者
Chuan‐Chuan Wang,Jian Huang,Xin‐Hao Li,Søren Kramer,Guo‐Qiang Lin,Xing‐Wen Sun
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:20 (10): 2888-2891 被引量:26
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.8b00927
摘要

The highly enantioselective preparation of spirooxindoles bearing α,α-disubstituted α-amino-β-keto esters was achieved through [4 + 1] annulation of oxindoles and α-imine-β-oxo-γ,δ-unsaturated esters under mild conditions in good yields (up to 82%) and stereoselectivities (up to >20:1 dr, 96% ee). The reaction is amenable to gram scale synthesis using catalyst loading as low as 1 mol %. The corresponding chiral α,α-disubstituted α-amino-β-keto esters could be easily transformed into cyclopenta[b]indole derivatives without erosion of enantiopurity.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
更新
大幅提高文件上传限制,最高150M (2024-4-1)

科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
1秒前
优秀不愁发布了新的文献求助10
2秒前
调研昵称发布了新的文献求助10
2秒前
2秒前
2秒前
2秒前
3秒前
Unifate发布了新的文献求助10
3秒前
阿毛发布了新的文献求助10
4秒前
4秒前
lilac发布了新的文献求助10
5秒前
88完成签到 ,获得积分10
5秒前
5秒前
左岸SUPER发布了新的文献求助10
6秒前
7秒前
科研通AI2S应助阿毛采纳,获得10
9秒前
哈哈哈哈发布了新的文献求助10
9秒前
深情安青应助旁枝采纳,获得30
9秒前
威武的莫茗完成签到 ,获得积分10
12秒前
FashionBoy应助lilac采纳,获得10
13秒前
图苏完成签到 ,获得积分10
13秒前
儒雅的涵柏完成签到,获得积分20
13秒前
14秒前
14秒前
15秒前
pluto应助Kelly采纳,获得10
16秒前
16秒前
HUYUE完成签到 ,获得积分10
17秒前
左岸SUPER完成签到,获得积分10
17秒前
闪闪映易完成签到,获得积分10
18秒前
霍小美完成签到,获得积分10
19秒前
Sophie发布了新的文献求助10
19秒前
772829发布了新的文献求助10
20秒前
20秒前
20秒前
张嘉佳发布了新的文献求助10
20秒前
拼死拼活发布了新的文献求助10
21秒前
默默镜子发布了新的文献求助30
21秒前
小王完成签到 ,获得积分10
23秒前
科研通AI2S应助阳光青烟采纳,获得10
23秒前
高分求助中
The late Devonian Standard Conodont Zonation 2000
Nickel superalloy market size, share, growth, trends, and forecast 2023-2030 2000
The Lali Section: An Excellent Reference Section for Upper - Devonian in South China 1500
Very-high-order BVD Schemes Using β-variable THINC Method 870
Mantiden: Faszinierende Lauerjäger Faszinierende Lauerjäger 800
PraxisRatgeber: Mantiden: Faszinierende Lauerjäger 800
A new species of Coccus (Homoptera: Coccoidea) from Malawi 500
热门求助领域 (近24小时)
化学 医学 生物 材料科学 工程类 有机化学 生物化学 物理 内科学 纳米技术 计算机科学 化学工程 复合材料 基因 遗传学 催化作用 物理化学 免疫学 量子力学 细胞生物学
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 3256273
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 2898535
关于积分的说明 8301409
捐赠科研通 2567721
什么是DOI,文献DOI怎么找? 1394646
科研通“疑难数据库(出版商)”最低求助积分说明 652913
邀请新用户注册赠送积分活动 630557