A chitosan N‐ium acetate catalyzed Michael‐aldol‐dehydration‐imino‐Diels‐Alder reaction: One‐pot synthesis of new angular acridine‐fused heterocycles

化学 迈克尔反应 羟醛反应 Diels-Alder反应 有机化学 吡啶 催化作用 药物化学
作者
Hiralben D. Atara,Gaurangkumar C. Brahmbhatt,Vishalkumar M. Parmar,Avinashkumar A. Barot,Tushar R. Sutariya,Narsidas J. Parmar
出处
期刊:Journal of Heterocyclic Chemistry [Wiley]
卷期号:60 (9): 1517-1529
标识
DOI:10.1002/jhet.4696
摘要

Abstract A highly efficient domino protocol, Michael‐aldol‐dehydration‐imino‐Diels‐Alder (MAD‐IDA) reaction, that allows the intermediate MAD to combine effectively with the arylamine released from the slow reduction of nitroarene via IDA reaction has been described and several new V‐shaped acridine‐heterocycles have been synthesized after stirring 2‐mercapto‐quinoline‐carbaldehydes/2‐mercapto‐pyridine carbaldehyde/2‐hydroxy‐naphthaldehyde, citral/croton‐aldehyde, and NaSH in chitosan N ‐ium acetate in aqueous ethanol at room temperature. The stereo and regioselectivities of the reaction were confirmed by the 2D NMR experiment and the density functional theory level calculations.
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