Synthesis of functionalized spiro[indanone-benzazepine] scaffolds via [4 + 3] annulation reaction of N-(o-chloromethyl)aryl amides with ninhydrin-derived Morita−Baylis−Hillman carbonates

化学 废止 苯扎地平 茚三酮 印丹 苯氮卓类 芳基 己内酰胺 达布科 组合化学 反应条件 有机化学 药物化学 立体化学 氨基酸 催化作用 烷基 生物化学
作者
Kai‐Kai Wang,Junwei Ye,Jun Jia,Yafei Li,Weiwei Yao,Lanxin Li,Su-Miao Zhao,Yan Xu,Rongxiang Chen
出处
期刊:Tetrahedron [Elsevier]
卷期号:150: 133772-133772 被引量:2
标识
DOI:10.1016/j.tet.2023.133772
摘要

A [4 + 3] annulation of aza-o-quinone methides in situ-generated from N-(o-chloromethyl)aryl amides with ninhydrin-derived Morita−Baylis−Hillman carbonates was realized under mild conditions. This protocol provides an efficient and practical approach for assembling a novel functionalized heterocyclic system incorporating benzazepines and spiro indane-1,3-dione motifs in high yields (up to 95 % yields) with good functionality tolerance. Moreover, the potential application of the methodology was further highlighted by several synthetic transformations. The structure of the typical product was straightforwardly demonstrated by X-ray crystallography.
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