Visible‐Light‐Induced Oxidative α‐keto‐Dichlorination of Arylalkynes by CuCl2 at Room Temperature

氧化磷酸化 化学 催化作用 光化学 光催化 芳基 可见光谱 组合化学 有机化学 材料科学 生物化学 烷基 光电子学
作者
Vaibhav Pramod Charpe,Mahima Gupta,Kuo Chu Hwang
出处
期刊:Chemsuschem [Wiley]
卷期号:15 (17) 被引量:8
标识
DOI:10.1002/cssc.202200957
摘要

A visible light-induced oxidative α-keto-dichlorination of terminal and internal aryl alkynes was developed to form dichloroacetophenones (DCAPs) and dichlorophenyl-acetophenones (DCPAPs), respectively, by using CuCl2 as a photoredox catalyst in the presence of air at room temperature (without using any exogenous photocatalyst). Here, photoexcited CuCl2 underwent ligand-to-metal charge transfer to generate a Cl radical, which readily added to the alkynes to form DCAPs or DCPAPs in the presence of O2 . This α-keto-dichlorination reaction is a green and mild protocol as it produced water as the only by-product. Moreover, the evaluation of green chemistry metrics indicated that the E-factor (mass of wastes/mass of products) of the current α-keto-chlorination method is around 10.1 times lower than that of a literature-reported photochemical method. The Eco Scale value (score 55, which on a scale of 0-100 indicates an acceptable synthesis) signifies that this process is simple, highly efficient, eco-friendly, and cost-effective.
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