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Base-Catalyzed Hydrophosphination of Azobenzenes with Diarylphosphine Oxides: A Precise Construction of N-N-P Unit

化学 产量(工程) 催化作用 反应条件 基础(拓扑) 组合化学 功能群 有机化学 数学 数学分析 冶金 材料科学 聚合物
作者
Gang Hong,Xiaoyan Zhu,Hu Chen,Alfred Njasotapher Aruma,Shengying Wu,Limin Wang
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:81 (15): 6867-6874 被引量:25
标识
DOI:10.1021/acs.joc.6b01210
摘要

Addition of diarylphosphine oxides to the N═N double bond of azobenzenes leads to the formation of the P-substituted hydrazines in up to 98% yield for 24 examples, and the formation of diphenylphosphinic amides was observed in three substrates. This strategy features tolerance of a wide range of functional groups, simple operation, and mild reaction conditions. Specially, this method can be also applied to the gram-scale synthesis of the product. A polar reaction mechanism is also proposed based on control experiments.

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